台灣日治時期，1904年，臺南車站到斗六車站南段縱貫線完工後，虎尾迅速發展成為新興市鎮。依現有史料推估，虎尾驛與虎尾糖廠同年創立，因地處虎尾五間厝部落，故名「五間厝驛」。早期是在今虎尾鎮中山路及民主路交接處，即今址虎尾鎮中山路10號之處，1920年改名「虎尾驛」，1930年改建成現今外觀。
虎尾驛右前方原有大日本製糖株式會社設立的會社分配所，為早期虎尾的消費中心。像是考上的虎尾女中初中部的作家季季，就是搭五分仔車到虎尾驛通學、街上逛書店[6]。1955年，台糖在貨物掛（倉庫）前方設立虎尾驛新站。原站則改為保警中隊辦公室，至1986年時糖廠收回改設成虎尾原料區辦公室。
虎尾驛右前方原有大日本製糖株式會社設立的會社分配所，為早期虎尾的消費中心。像是考上的虎尾女中初中部的作家季季，就是搭五分仔車到虎尾驛通學、街上逛書店[6]。1955年，台糖在貨物掛（倉庫）前方設立虎尾驛新站。原站則改為保警中隊辦公室，至1986年時糖廠收回改設成虎尾原料區辦公室。
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